Πραγματοποιήθηκε την Τρίτη 21 Μαρτίου στα γραφεία της Ε.Π.Σ.ΣΕΡΡΩΝ, η κλήρωση του Κυπέλλου ACS Courier για την ημιτελική φάση. Τα ζευγάρια που προέκυψαν θα αγωνιστούν σε διπλούς αγώνες ως εξής:
Τετάρτη – 05/04/2023
(Γηπ.Χριστός)
ΝΙΚΗ ΧΡΙΣΤΟΣ – ΕΘΝΙΚΟΣ ΣΙΔΗΡΟΚΑΣΤΡΟΥ
(Γηπ.Παραλιμνίου)
ΑΠΟΛΛΩΝ ΠΑΡΑΛΙΜΝΙΟΥ – ΠΥΘΑΓΟΡΑΣ ΚΑΛΩΝ ΔΕΝΔΡΩΝ
Και οι επαναληπτικοί αγώνες:
Τετάρτη – 26/04/2023
(Γηπ.Σιδηροκάστρου) ΕΘΝΙΚΟΣ ΣΙΔΗΡΟΚΑΣΤΡΟΥ – ΝΙΚΗ ΧΡΙΣΤΟΣ
(Γηπ. Καλών Δένδρων) ΠΥΘΑΓΟΡΑΣ ΚΑΛΩΝ ΔΕΝΔΡΩΝ – ΑΠΟΛΛΩΝ ΠΑΡΑΛΙΜΝΙΟΥ